Sadržaj
- TL; DR (Predugo; nisam pročitao)
- Primarni razlog slabe topljivosti
- Vezanje vodika
- ionizacija
- Toplina povećava topljivost
- Povećava topljivost
- Benzojeva kiselina i druga otapala
Benzen, C6H6, je ugljikovodik koji se nalazi u sirovoj nafti i glavna je komponenta benzina. Koristi se za izradu sintetičkih vlakana, deterdženata, pa čak i lijekova. Benzojevu kiselinu, kemijsku strukturu C6H5COOH, možete dobiti iz benzena ujedinjavanjem molekule benzona netopljivog u vodi sa skupinom karboksilne kiseline (-COOH). Time se dobiva bijeli prah ugodno mirišući u vodi koji se koristi za arome i parfeme. Stvaranje benzojeve kiseline ima veze s "ionizabilnošću". Voda se može vezati za benzojevu kiselinu vezanjem vodika. Povrh toga, molekule vode mogu stabilizirati stvaranje "benozata" iona.
TL; DR (Predugo; nisam pročitao)
Benzojeva kiselina ima nisku topivost u vodi sobne temperature jer je glavni dio molekule nepolaran. Pri višim temperaturama topljivost raste.
Primarni razlog slabe topljivosti
Primarni razlog što se benzojeva kiselina malo otapa u hladnoj vodi je taj što je skupina karboksilne kiseline polarna, većina molekula benzojeve kiseline je nepolarna (voda je polarna). Polarna je samo karboksilna skupina. Pored toga, ne postoje unutarnje stabilizirajuće strukture koje pogoduju karboksilatu, -COO (-), preko karboksilne kiseline, -COOH.
Vezanje vodika
Ako nisu u prisustvu vode, dvije molekule benzojeve kiseline mogu tvoriti ono što se naziva dimer. U ovom se slučaju jedna molekula vodika vezuje za drugu molekulu.
U prisustvu vode, iako kratka za ionizaciju, voda se može vezati za vodik na benzojevu kiselinu. Tako:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Takva vrsta vezana za vodik može ići do točke ionizacije.
ionizacija
Osim stvaranja vodikove veze, može se dogoditi puna ionizacija ako postoji neki uzročnik koji to može prisiliti. Baze mogu silom ionizirati, ali voda u ograničenom stupnju proizvodi ionizaciju prema sljedećoj reakcijskoj jednadžbi:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Ionizacija jamči topljivost u vodi, jer je voda polarno otapalo.
Toplina povećava topljivost
Dodavanje topline uvelike povećava topljivost, jer dio povećane energije dovoljno produljuje vodikove veze, tako da dolazi do ionizacije. Ioni su po definiciji polarni, tako da opći truizam, poput otapala poput, ukazuje da će se ioni otapati u vodi.
Povećava topljivost
Pored temperaturnih promjena, postoje i drugi načini za povećanje ili smanjenje topljivosti u vodi benzojeve kiseline. Dodavanje jake kiseline smanjuje ionizaciju efektom "zajedničkog iona". Povećanje pH povećava ionizaciju benzojeve kiseline, što može dovesti do reakcije.
Benzojeva kiselina i druga otapala
Iako je njegova topivost u vodi mala, benzojeva kiselina topiva je u ostalim otapalima. Neki od viših predviđenih podataka o topljivosti za uobičajena otapala uključuju 3,85 M za heksan i 9,74M za etil acetat.