Sadržaj
- Mehanizam hidrolize
- Izrada sapuna kao primjera hidrolize na bazi katalizatora
- Ostali mehanizmi hidrolize
- Hidroliza proteina
Reakcije hidrolize nastaju kada organski spojevi reagiraju s vodom. Karakterizira ih cijepanje molekula vode u vodik i hidroksidnu skupinu s tim da se jedna ili obje vežu za organski polazni proizvod. Hidroliza obično zahtijeva upotrebu kiselinskog ili baznog katalizatora, a koristi se u sintezi mnogih korisnih spojeva. Izraz "hidroliza" doslovno znači razdvajanje s vodom; inverzni proces, kada se u reakciji stvara voda, naziva se kondenzacija.
Mehanizam hidrolize
Hidroliza derivata karboksilne kiseline je vrsta reakcije koja se naziva acil supstitucija. Acilna skupina ima dvostruku vezu ugljik-kisik, na kojoj postoji mali, ali presudni razlika naboja. Reakcije se događaju u acilima jer reaktante privlači ili blago električno pozitivni atom ugljika ili blago elektronegativni kisikov atom. Opći mehanizam reakcije za supstituciju acilom je: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, gdje je E elektrofilna skupina, što znači da je privučena negativno nabijenim atomima, a Y je nukleofilne skupine i tako privlači pozitivno nabijene atome. R označava funkcionalnu skupinu, poput ugljikovodika koji ne sudjeluje u reakciji. Primjeri X uključuju klor ili brom za kiseli klorid ili bromid, -OR za karboksilni ester ili -N (R) _2 iz amida.
Izrada sapuna kao primjera hidrolize na bazi katalizatora
Izrada sapuna, koja se naziva i saponifikacija, jedna je od najčešćih reakcija hidrolize. Sapun su Sumerani prvi put proizveli prije najmanje 5000 godina, gotovo sigurno slučajno. Sumeri i kasne rase otkrili su da miješanjem pepela ili neke druge alkalne tvari s uljem ili masti stvara tvar koja je izvrsna za uklanjanje prljavštine s kože i odjeće. To se dogodilo jer je alkal reagirao s uljima kako bi se proizveo sapun.Suvremena metoda za proizvodnju sapuna uključuje reakciju masne kiseline s bazom, poput natrijevog hidroksida. Tako nastaje sol masne kiseline koja otapa tvari koje nisu topive u vodi, poput ulja i masti. Saponifikacija je primjer reakcije temeljene na kataliziranom stanju, pri čemu baza djeluje i kao polazni materijal i kao katalizator.
Ostali mehanizmi hidrolize
Kiseline se mogu koristiti i kao katalizatori za pokretanje reakcija na acilnoj skupini. Zakiseljavanje vode stvara reaktivni hidronijev ion koji je pozitivno nabijen i, stoga, snažno privlačen kisikom iz acilne skupine. Dvije skupine se spajaju u međuprodukt u kojem acil ugljik postaje elektronegativan i privlačan je nukleofilu, kao što su usamljeni elektronski parovi na kisiku molekule vode. Drugi intermedijar preuređuje se za cijepanje jednostruke veze ugljik-kisik da bi se dobila karboksilna kiselina i voda.
Hidroliza proteina
S obzirom da u vodi postoje svi biološki sustavi, razumljivo je da su reakcije hidrolize uobičajene u živim organizmima. Proteini nastaju povezivanjem aminokiselina zajedno u dugim lancima. Te aminokiseline su povezane reakcijom karboksilne skupine na jednoj aminokiselini s aminskom skupinom na drugoj s stvaranjem vode u procesu koji se zove kondenzacija. Obrnuti proces, hidroliza, uzrokuje odvajanje proteina u njihove sastavne aminokiseline. Ovo je vrlo korisno za određivanje strukture proteina u procesu analize amino kiselina.